第四步：浪漫约会
成功的约会取决于很多因素。首先是你的吸引力要高，而且有一辆漂亮的跑车当坐骑。约会的方式也有多种，因人而异。比如喝饮料，吃饭，跳舞和兜风。当你和她见面时，她会告诉你要去哪里。如果是喝饮料或是吃饭，地图上会出现图标来告诉你，你可以去这些地方。兜风的话，也由你约会的MM决定，但可以肯定的是，开得又快又安全对你没有坏处。
不管你和哪位MM约会，记住，不要让她死了。你可能希望她能像你一样从医院里重生，但是我告诉你，只要她死了，你在游戏里再也找不到她了！
Denise Robinson
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Denise是游戏里你可以扩展关系的6名女孩之一。她和Grove Street家族有密切的联系，而且她喜欢开车兜风。你会在‘Burning Desire'（燃烧的欲望）任务后开始和她约会，那个任务是CARL被迫从一座燃烧的房子中把她救出来。你需要足够多的”性感吸引力“来给她留下印象。Denise从下午4点到早上6点都有空。和她获得100%的进展，来开启”皮条客“服装（会自动出现在你的衣柜里）。